Le "North Side" (ou "Near North Side") de Chicago comprend les quartiers à l'est et au nord de la Chicago River.

Merchandise Mart (sur la rive nord de la Chicago River, début de Wells Street), Un volumineux bâtiment commercial construit entre 1828 et 1830 dans le style Art-déco et qui fut en son temps le plus vaste du monde. A l'origine marché de gros, c'est aujourd'hui uun grand marché pour le mobilier, les revêtements de sols, les installations intérieures et les appareils ménagers. 

Marina City (300 north State Street). Un ensemble architectural moderne d'après les plans de Bertrand Goldberg (1963) avec les deux Marina City Towers, deux tours d'habitation rondes, toutes deux hautes de 168 mètres, tours de 60 étages et dont les 20 premiers sont occupés par des garages. La tour Ouest porte une antenne de T.V. On peut monter au sommet de la tour Est. On y trouve 20 étages de locaux commerciaux (National Design Center pour l'aménagement intérieur), un théâtre, une patinoire et une marina pour les bateaux.

Sun Times - Daily News Building (sur les rives de Chicago River, 401 North Wabash Avenue). Siège d'un des plus grands journaux des Etats-Unis. 

Wrigley Building (sur la rive nord de Chicago River, 400 North Michigan Avenue). Bâtiment double, construit en 1924 dans le style  Renaissance française, avec des décorations en terre cuite claire, pour le trust Wirgley (chewing gums).Côté Sud, une tour avec une horloge.Vivement illuminé la nuit.

Equitable Building (sur la rive nord de Chicago River, 401 North Michigan Avenue). Immeuble de 40 étages, semblable à une caisse de verre et de cuivre aux reflets verts, construit pour la compagnie d'assurances "Equitable Life Assurance Society". Devant l'immeuble Pioneer Court avec une fontaine.

Tribune Tower (435 North Michigan Avenue). Gratte-ciel érigé en 1925 pour le grand journal Chicago Tribune, style d'esprit gothique. Hauteur: 140 m. 

Lake Point Tower (505 North Lake Shore Drive). Immeuble de 70 étages qui saute aux yeux par sa forme en Y et ses façades arrondies en verre bleuté. Hauteur: 197 m.

Navy Pier 92 (à la fin de Grand Avenue, vers l'Est). C'est une jetée sur le lac Michigan (915 m) qui date de 1916. Au nord de celle-ci, des installations de filtrage de l'eau.

Holy Name Cathedral (angle Superior Street et State Street). Cathédrale pseudo-gothique de l'archevêché de Chicago.

Water Tower (angle Chicago Avenue et Michigan Avenue). Un château d'eau à l'aspect d'un fort, qui a résisté à l'incendie de 1871. La Station de Pompage, de l'autre côté, est encore en service.

Palmolive Building (angle Michigan Avenue et Walton Street). Un gratte-ciel de 38 étages, illuminé la nuit, construit par la savonnerie et le trust de produits de beauté Palmolive. L'immeuble fut le siège du magazine Playboy à partir de 1965 et durant un peu plus de vingt ans. Depuis les années 2000, le Palmolive Building rénové est désormais un luxueux immeuble d'habitation. Sur le toit se trouve un signal lumineux, qui tournait autrefois à 360°, alors destiné aux avions en direction de Midway airport.

John Hancock Center (sur Michigan Avenue, entre Chestnut Street et Delaware Street). Remarquable gratte-ciel achevé en 1969 (338 m;100 étages). Les 44 premiers étages de l'immeuble qui s'élève en forme de cône d'un gris noir sont occupés par les bureaux de la compagnie d'assurances "John Hancock Mutual Life Insurance Company"; au-dessus se trouent des logements; tout en haut des installations d'antennes. Magnifique panorama de l'Observation Deck.

Museum of Contemporary Art (237 East Ontario Street). Musée d'art contemporain.

Holiday Inn (644 North Lake Shore Drive), est le motel le plus haut des Etats-Unis.

American Furniture Mart (666 Lake Shore Drive). Gigantesque marché de mobilier pour grossistes.

Lake Shore Drive Apartment Towers (900-910 Lake Shore Drive) appelés aussi Glass Houses (maisons de verre). Ce sont des immeubles d'habitation construits d'après les plans de Ludwig Mies van der Rohe, en 1951, le long des rives du lac.

1000 Lake Shore Plazza appelé aussi the Needle (l'aiguille) est un grand immeuble d'habitation de 55 étages (180 m).

Gold Coast (Lake Shore Drive, entre North Avenue et Cak Street). Jadis magnifique propriété de riches commerçants de Chiago et de personnalités influentes, maintenant remplacé la plupart du temps par des immeubles avec appartments.

International College of Surgeons, Hall of Fame Museum (1524 Lake Shore Drive). Museum d'histoire de la médecine. (entre autres; collections d'anciens instruments de chirurgie).

Rush Street, quartier des spectacles.

Old Town (1300-1800 North Wells Street). Rue animée avec un  grand nombre de magasins, boutiques, librairies, bouquinistes, antiquaires, restaurants, cafés, brasseries avec orchestres de jazz.

Moody Memorial Church (1611 North La Salle Street). Edifice sacré inhabituel, avec 4000 places et de grandes orgues (4 400 tuyaux).

Lincoln Park est le plus grand parc de Chicago (plus de 400 ha), tout le long de la rive nord du Lac; jadis cimetière; fondé en 1864 sous le nom de Lake Park.

On y trouve:

Chicago Historical Society (angle North Clark Street et North Avenue). Fondée en 1856; bâtiment de 1933; riches collections sur l'histoire américaine; souvenirs de la guerre civile et de Lincoln.

Académy of Sciences (2001 North Clark Street). Académie des sciences avec des expositions de sciences naturelles et d'astronomie. Fondée en 1856.

Lincoln Zoological Gardens (entre Dickens Avenue et Belden Avenue). Grand zoo avec partie pour les enfants et ferme modèle.

Lincoln Park Conservatory (sur Stockton Drive). Grandes serres. Culture d'orchidées.

On y trouve aussi de nombreux monuments dédiés à Lincoln, Goethe, Schiller, Beethoven, Shakespeare, Garibaldi, Grant, Linné, etc...

Elks National Memorial Building (partie nord de Lincoln Park). Memorial érigé en 1926 en souvenir des membres de l'association des Elks tombés pendant la première guerre mondiale. Pour la construction de la rotonde principale, on utilisa 26 sortes de marbre provenant de26 pays différents.